編按：許多民眾都曾聽聞反式脂肪對人體有害，不可多吃，衛生署也從97年起規定包裝食品都應標示反式脂肪含量，讓消費者得以參考。不過最近卻連連爆出廠商標示不實的案例，也有報導直指植物油的反式脂肪比動物油還要高的多，讓人聯想到吃素對健康有不良影響，這次請就到淡江大學化學系系主任吳嘉麗教授來和大家談談油及反式脂肪的關聯，因篇幅較長，本文拆分成（上）、（下）二篇。
文／吳嘉麗教授
牛油、奶油、人造奶油、玉米油、橄欖油等都是各種脂肪酸的來源。一般人對「脂肪」的認識，就是覺得它油膩膩、不溶於水，而烹調最常用的油脂是液態的沙拉油，或是固態的豬油、牛油。為什麼有的油是液態？有的是固態？還有「沙拉油」究竟是什麼油？從哪裡提煉出來的？
近年來在新聞媒體、食品廣告或電子信件中經常見到有關「反式脂肪」的警語，上網鍵入這個名詞，也可以立即查到一大籮筐的相關資訊。但是身為化學專業者，卻很少看到在化學方面有比較深入的介紹。平常給文法商科同學上通識化學課時，發現大多數同學都不知道「脂肪」是什麼樣的分子結構？健康檢查表上常有一項「三酸甘油酯」的數據，它與「脂肪」又有什麼關係呢？
一般人對「脂肪」的認識，就是覺得它油膩膩、不溶於水，而烹調最常用的油脂是液態的沙拉油，或是固態的豬油、牛油。讀到這裡，會立即想到一連串疑問—為什麼有的油是液態？有的是固態？還有「沙拉油」究竟是什麼油？從哪裡提煉出來的？
沙拉油是什麼油
非常明顯地，豬油、牛油來自動物。相對地，任何提煉自植物的油都可以稱為「沙拉油」，換句話說，都可以用來拌沙拉。不過一般市場賣的沙拉油多取自黃豆，或標示為「大豆沙拉油」，或是幾種植物油的混合物。
植物或動物油的組成確有顯著的差別，植物油含的脂肪酸主要是不飽和的，飽和脂肪酸的比率多在 20％ 以下，但是椰子油和棕櫚油除外。豬油、牛油含的飽和脂肪酸則至少在 40％ 以上。各種食用油脂肪酸比率表。
為什麼油會有不同的狀態
為什麼飽和脂肪酸含量高的油在室溫就會呈固態呢？這與分子的排列有關。分子排列得越整齊，分子和分子之間的作用力就越強，要想打散這種整齊的排列，就需要費更大的力氣，或者說較高的能量或熱量。固態就是分子排列得很整齊、很緊密的狀態，所占的體積較小。如果整齊的分子被打散，分子與分子間的距離拉大了，但是彼此之間仍然具有一定吸引力時，呈現的狀態就是液態。
由此推理，氣態分子自然是更自由自在，分子間距離很大，幾乎不再具有任何的吸引力或約束力。室溫下成固態的豬油、牛油，受熱融解成液態的溫度就是它們的「融點」。反之，從液態凝固成固態的溫度稱為「凝固點」，而融點與凝固點其實就是同一個溫度。那麼飽和脂肪酸分子究竟長什麼樣子？為什麼可以排列整齊呢？
自然界中最常見的脂肪酸大多含有16、18或20個碳。通常根據實際「飽和」脂肪酸的分子模型，以鋸齒狀表示長鏈。如果是「不飽和」脂肪酸，則長鏈部分有1個或數個「雙鍵」，以2條線來代表雙鍵。
雙鍵上的2個氫原子（H）在同一邊，就稱為「順式雙鍵」，自然界的不飽和脂肪酸所含的「雙鍵」都是順式的，因此稱為順式脂肪酸，有時簡稱為「順式脂肪」。若雙鍵上的2個氫原子在雙鍵的異邊，就稱為「反式雙鍵」，自然界的「反式脂肪酸」只有在反芻動物的牛油或牛奶裡面以極低量（約 2 ~ 5％）存在，是由反芻動物胃部的某些細菌合成的。
比較飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸的分子結構，你一定同意近似直線型的飽和脂肪酸分子應該較容易整齊排列。不飽和脂肪酸分子的結構轉了一個大彎，要讓它們整齊排列，就必須把溫度降得很低，因此像不飽和的油酸，凝固點（融點）是攝氏13度，飽和的棕櫚酸融點則在攝氏63度。所有的分子只有在絕對零度（攝氏零下273度）時才一動也不動，溫度越高，分子運動的幅度越大。
在融點時，表示分子動亂得已經無法維持整齊排列，而從整齊排列的固態散亂成液體狀態。不飽和脂肪酸分子不容易排列整齊，也就容易形成液體狀態，因此不飽和脂肪酸含量較高的植物油常以液態存在。
反式脂肪的來源
自然界的不飽和脂肪酸大多是順式的，那麼反式脂肪從何而來呢？原來這與融點有關。我們要塗麵包時，總不便用液體的沙拉油吧？如果用牛油，剛從冰箱拿出來時又嫌太硬，不容易塗抹，在室溫放置一段時間後，軟硬才恰好適用。可是多數時間我們都不耐煩等待，最好從冰箱一取出，軟硬就剛好方便塗抹，「人造奶油」因此有了市場。
「人造」奶油並非完全人工合成，只是把天然的植物油加工而成。前面說過植物油含不飽和的脂肪酸較多，在室溫下呈液態；動物油含飽和的脂肪酸較多，在室溫下呈固態。如果可以把2者所含的脂肪酸成分調整一下，譬如把植物油中的飽和脂肪酸比率調高一點，讓它的融點略微升高；或者把動物油中的不飽和比率調高一點，讓它的融點略為下降，不就可以滿足需求了嗎？
在化學應用上前者很容易做到，就是使植物油進行「部分氫化」處理，把部分不飽和脂肪酸在加入氫氣氫化後轉化成飽和的脂肪酸，只要適當地調整氫化程度，就可以製造出軟硬恰好的固態「植物奶油」了。賣場上所稱的「乳瑪琳」(註)，就是一種植物奶油，是從英文名「Margarine」而來。另外食品業者烘培油炸時用的軟軟的固態酥油（shortening），也是屬於這種氫化植物油。事實上，沙拉油也多經由輕度的氫化以延長其保存期限。
飽和或不飽和脂肪酸的「飽和」兩字，其實就是針對「氫原子」的數目而言。當「碳—碳」化學鍵上鍵結的氫原子數目完全滿足的時候，就稱為「飽和」的單鍵，尚缺2 個氫原子時，就稱為「不飽和」的雙鍵。因此含有不飽和雙鍵的脂肪酸，在適當的條件下，會與提供氫原子的氫氣進行化學反應，吸收了 2 個氫原子後，就從雙鍵變成飽和的單鍵。如果提供的氫原子數目不足以讓所有的雙鍵都變成單鍵，就稱為「部分氫化」。
反式脂肪的負面影響
「反式脂肪」的來源實與「氫化」過程有關，是氫化過程的中間副產物。在進行這個化學反應時，因為反式雙鍵的分子能量較低、較穩定，部分的天然順式雙鍵會轉變成反式雙鍵。氫化後的「植物奶油」像乳瑪琳，所含的反式脂肪約占其重量的 10 ~ 15％。這種植物奶油的使用，至少已有百年的歷史，直到近一、二十年才被醫學上懷疑其中所含的「反式脂肪」可能與心血管類疾病有關。
多篇研究報告都指出，反式脂肪不僅會增加血液中低密度膽固醇（LDL，所謂的壞膽固醇）的濃度，更會降低高密度膽固醇（HDL，好膽固醇）的濃度。換句話說，就是大大增加了冠狀心血管疾病的發生。
為什麼反式脂肪會引起這些健康上的問題呢？目前最被大家接受的理論是人體的脂肪酶具有高度的選擇性，只會分解具順式脂肪酸的脂肪，無法分解反式脂肪。因此反式脂肪長期滯留在血液中亂竄，容易在血管壁上沉積，導致血管的窄化。
註:『乳瑪琳』廠商特別告知說明，『乳瑪琳』是一在台灣的註冊商標產品，與一般英文"Margarine" 產品不同。他們的『乳瑪琳』是一種調和植物油，完全未經『氫化』過程，所以不含反式脂肪。--本文作者加註
(未完待續)
※本文原刊於行政院國家科學委員會網站
>>>>>從反式脂肪認識脂肪(下)